Quan điểm chính trong việc thiết kế của Matz là nhằm giảm thiểu các công việc nhàm chán mà họ, các nhà lập trình, buộc phải làm; tiếp đến là nguyên tắc thiết kế giao diện người dùng (user interface) hiệu quả.[14] Ông nhấn mạnh rằng việc thiết kế hệ thống cần phải tập trung vào con người, hơn là vào máy tính [15]:

Often people, especially computer engineers, focus on the machines. They think, "By doing this, the machine will run faster. By doing this, the machine will run more effectively. By doing this, the machine will something something something." They are focusing on machines. But in fact we need to focus on humans, on how humans care about doing programming or operating the application of the machines. We are the masters. They are the slaves.

Ngôn ngữ Ruby được thiết kế nhằm theo nguyên tắc ít gây ngạc nhiên nhất (principle of least surprise-POLS), nghĩa là ngôn ngữ hoạt động theo một cách trực quan hay ít nhất đó cũng là nhận xét mà các nhà lập trình đưa ra. Nguyên tắc này không xuất phát từ Matz và, nói chung, Ruby gần với suy nghĩ ít ngạc nhiên nhất của 'Matz' hơn.